หลังจากที่ท่านปลงผมเสร็จ กำลังจะผลัดผ้าสาฎกออก เพื่อเปลี่ยนมานุ่งห่มชุดของนักบวช ในจังหวะนั้นท่านก็ได้สำเร็จเป็นพระอรหันต์ในทันที เมื่อบรรลุธรรมแล้ว ท่านเป็นผู้เชี่ยวชาญในเรื่องปฏิสัมภิทาญาณ ต่อมาพระบรมศาสดาทรงสถาปนาท่านไว้ในตำแหน่งภิกษุผู้เลิศกว่าภิกษุทั้งหลาย ผู้มีความแตกฉานในปฏิสัมภิทาญาณสี่
ท่านจึงรวบรวมจิตให้กลับเข้ามายังฐานที่ตั้งดั้งเดิมของใจ คือ ที่ศูนย์กลางกายของท่าน และพิจารณาความงามนั้นให้แปรผันไปเป็นความไม่งาม โดยเอากระดูกฟันของหญิงนั้น เป็นนิมิต คิดว่าสักวันหนึ่ง ฟันซึ่งมีความขาวเงางามนี้ จะต้องแปรเปลี่ยนไป เสื่อมคลอน และหลุดร่วงออกจากปาก
เครื่องผูกมัดเหล่านี้เปรียบเหมือนเชือกสี่เกลียว ที่ผูกมัดตัวเราไว้กับภพ ทำให้ต้องเวียนว่ายตายเกิดในวัฏสงสารไม่รู้จบสิ้น สัตวโลกต้องพบกับภัยทั้งหลาย ดิ้นกันไม่หลุด จิตจึงไม่พบกับความเกษมสำราญ มีสุขมีทุกข์คลุกเคล้ากันไป สุกๆดิบๆ จะหาสุขจริงๆนั้น ยังหาไม่พบ มีแต่หลงเพลิดเพลินไปวันๆ สภาวะของจิตเกษมจึงไม่เคยพบเจอไม่เคยรู้จัก
เมื่อแน่ใจแล้วว่าอุบาสิกานี้รู้วาระจิตของตนจริงๆ ท่านจึงกลับมาคิดใคร่ครวญว่า "กรรมนี้หนักหนอ ธรรมดาปุถุชน ย่อมคิดถึงอารมณ์อันงามบ้างไม่งามบ้าง ถ้าเราจักคิดสิ่งอันไม่สมควรแล้ว อุบาสิกานี้จะรู้ทันเราเหมือนจับโจรได้พร้อมด้วยของกลาง อย่ากระนั้นเลย เราควรหนีไปเสียจากที่นี้จะดีกว่า" แล้วจึงลาอุบาสิกาไปเฝ้าพระผู้มีพระภาคเจ้า ถึงแม้ว่าอุบาสิกาจะทัดทานให้อยู่ต่อก็ตาม เมื่อไปถึงพระพุทธองค์ได้ตรัสถามเธอว่า "ภิกษุ เธออยู่ในที่นั้นไม่ได้หรือ"
พระบรมศาสดาประทับยืนที่เหนือศีรษะของท่าน ตรัสให้เห็นทุกข์เห็นโทษของสังขารร่างกายนี้ว่า "กายของเธอนี้อยู่อีกไม่นาน เพราะจะปราศจากวิญญาณแล้ว หาอุปการะมิได้ อีกไม่นานต้องนอนบนแผ่นดิน เหมือนท่อนไม้ที่ไม่มีประโยชน์"
พระบรมศาสดาซึ่งประทับอยู่ในพระคันธกุฎี ได้เห็นความตั้งใจจริงของนาง จึงแผ่พระรัศมีออกไป เหมือนประทับนั่งอยู่ต่อหน้า แล้วตรัสพระธรรมเทศนาว่า "ผู้ใดไม่เห็นธรรมอันยอดเยี่ยม พึงเป็นอยู่ 100ปี ความเป็นอยู่วันเดียวของผู้เห็นธรรมอันยอดเยี่ยม ประเสริฐกว่าความเป็นอยู่ของผู้นั้น"
นักปราชญ์เหล่าใด เจริญสุญญตวิโมกข์ อนิมิตตวิโมกข์ และอัปปณิหิตวิโมกข์ ไม่บรรลุความเป็นพระสาวกในศาสนาของพระชินเจ้า นักปราชญ์เหล่านั้นย่อมเป็นพระสยัมภูปัจเจกพุทธเจ้า ผู้มีธรรมใหญ่ มีธรรมกายมากมาย มีจิตเป็นอิสระ ข้ามห้วงทุกข์ทั้งมวลได้ มีจิตโสมนัส มีปกติเห็นประโยชน์อย่างยิ่ง
เมื่อพระอานนทเถระได้รับอนุมัติจากสงฆ์แล้ว จึงออกเดินทางพร้อมพระภิกษุอีก 500รูป มุ่งหน้าไปยังวัดโฆสิตาราม เมืองโกสัมพี ซึ่งเป็นที่พำนักของพระฉันนะ ครั้นพระฉันนะรู้ว่า พระอานนทเถระมาเยี่ยม จึงรีบเข้าไปหา ไหว้พระเถระด้วยความนอบน้อม เพราะรู้ว่าฐานะตำแหน่งทางโลกนั้น พระอานนท์เป็นพระอนุชา เป็นเจ้าฟ้าเจ้าแผ่นดิน ส่วนตนเป็นเพียงข้าทาสคนรับใช้ จึงมีความยำเกรงพระอานนท์เป็นพิเศษ
พระพุทธองค์จึงรับสั่งให้ประชุมสงฆ์และสอบถามพระฉันนะว่า เป็นเช่นนั้นจริงหรือไม่ เมื่อท่านยอมรับว่าจริง จึงตรัสเตือนว่า "ดูก่อนโมฆบุรุษ เธอกระทำไม่เหมาะสม ไม่ควร ไม่ใช่กิจของสมณะ ใช้ไม่ได้ ไม่ควรทำ ทำไมเมื่อเธอถูกภิกษุทั้งหลายว่ากล่าวโดยธรรม จึงทำตัวให้เป็นผู้ที่ใครๆว่ากล่าวไม่ได้
แล้วเหตุการณ์สำคัญในชีวิตนางภิกษุณีผู้เป็นมารดาก็เกิดขึ้น คือ นับตั้งแต่พระกุมารได้แยกจากนางไปถึง 12ปีนั้น นางได้แต่ร้องไห้ด้วยความคิดถึงบุตร มีความทุกข์เพราะความพลัดพราก ใบหน้าชุ่มไปด้วยน้ำตา วันหนึ่ง ขณะที่นางกำลังเดินบิณฑบาตอยู่นั้น ได้เห็นพระกุมารกัสสปะในระหว่างทางจึงดีใจร้องเรียกลูก แล้ววิ่งเข้าไปหาแต่ได้เซล้มลง